身高178cm的Carolyn 在成為Calvin Klein的公關要員之前，曾嘗試擔任模特，但最終沒有成為她的職業。加入Calvin Klein後，她從麻省牛頓購物中心的女售貨員一步步攀登到曼哈頓旗艦店的宣傳總監。在波士頓的CK工作時，Bessette的的優雅風格被該公司高層注意到。金髮、高䠷、秀麗的外型令她與簡約無比的Calvin Klein成為最佳組合，1996年離開Calvin Klein時，她是Show Productions的總監。

1996年前Bessette嫁給美國總統甘迺迪的兒子小約翰甘迺迪，成為狗仔隊追拍目標。她身上的極簡主義打扮，是今天Phoebe Philo美學的先驅，媒體不斷將她拿來跟家姑Jacqueline Kennedy比較，但她自己卻一定抗拒接受時尚雜誌訪問。而Bessette與小約翰甘迺迪的婚以姻並不愉快，甚至傳聞準備離婚。但更不幸的是，Bessette-Kennedy夫婦逃不過甘迺迪這個政治家族的詛咒，年僅33歲的Bessette因為飛機失事與丈夫雙亡——但卻成就此姝在美國名人時尚史的又一顆流星。

Bessette-Kennedy 的一生因她在1999年的飛機失事中不幸去世而黯然失色，但她的時尚影響力依然存在。 在過去的二十年中，她一直在設計師的moodboard上擔任主角，最近幾個月，Ports 1961的2019秋冬系列從她簡潔的線條和柔和的色彩中汲取靈感， Alexander Wang 稱讚她是一位美麗的繆斯女神，而 Maryam Nassir Zadeh 則從一個接一個的季度向她汲取靈感。 

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