與傳說中的「女魔頭」單獨對話對一些人來說是噩夢，但對更大一部份人來說卻是夢想，至少在廣泛流傳的小說及電影《穿Prafa的惡魔》看來是這樣。現實生活中，拍賣網站Pride Live正在通過Charity Buzz拍賣與Anna Wintour在Vogue紐約總部共進午餐的機會，贏家還會得到Vogue的coffee table book以及Anna Wintour私人珍藏的手袋一個。

該網上拍賣將一直持續到2020年6月4日，最終成交額估價2萬美金。為了延續今年美國大都會博物館展覽的主題”Camp: Notes on Fashion”，以“Battle of the Legends: Vogueing at the Met”的舞蹈比賽也會在舉行，Anna Wintour更會擔當比賽的評審。

時尚界行內人的明星效應化不是一日兩日，不過頻繁登上訪談節目，在YouTube頻道直接回答路人的問題等等，Anna Wintour親民的同時也有慈善的公益好處何嘗不是一件好事？